Billy Madison看着自己整天不务正业的儿子比利（亚当·桑德勒 Adam Sandler 饰），麦迪逊（达伦·麦克加文 Darren McGavin 饰）的内心十分的焦急，自己眼看着就要退休，而自家蒸蒸日上的酒店事业该如何放心交付到这样的浪子手上？为了激励比利，麦迪逊定下了一个奇怪的规定：除非比利能够在24周之内通过从小学一年级到高中三年级的所有考试，否则家族的产业就要交给副总裁艾瑞克（布莱德利·惠特福德 Bradley Whitford 饰）来管理，而据比利所知，艾瑞克是一个对待金钱虎视眈眈的伪君子，将家族产业交给他无异于是羊入虎口。 就这样，比利开始了自己的校园生活，除了繁重的课业和试验，比利还要面对来自于艾瑞克的恶意阻挠，当然，生性风流的他仍不忘与自己的美女教师发展出一段浪漫的师生情缘。当24周的期限来临时，比利能够顺利完成任务吗？